Jane y Prudence cuenta la historia de dos mujeres muy distintas pero dispuestas a cultivar una amistad que viene de lejos. Jane Cleveland es una mujer de cuarenta y un años casada con un vicario y madre de una hija adolescente, que dista mucho de ser la perfecta ama de casa; su aspecto torpe y descuidado contrasta con el de Prudence Bates, una señorita de veintinueve años, atractiva, elegante y dueña de un largo historial amoroso en el que no faltan suspiros y lágrimas. Corren los años cincuenta del pasado siglo y Jane comienza a preocuparse por el incierto futuro sentimental de su amiga, pues teme que la joven soltera se convierta pronto en solterona. De ahí su frenética actividad de celestina con resultados realmente inesperados.