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Cuando una de sus amigas, la popular Danielle, pierde la virginidad en su fiesta de cumpleaños, Keely piensa que es la única virgen de la clase y esto empieza a preocuparla. Entonces, un joven universitario increíblemente atractivo empieza a interesarse por ella. Pero ¿qué pasará cuando se entere de que nunca «lo ha hecho»? Para que es no ocurra, Keely traza un plan casi perfecto: pedirle ayuda a Andrew, su mejor amigo, quien puede enseñarle algunos truquillos y prepararla para el gran momento. El plan funcionará mientras sean, por supuesto, amigos, solo amigos. Aunque lo que Keely no sabe es que los planes, a veces, no salen como una espera. La gente siempre dice: «Espera a estar preparada». Pero ¿cómo sabes cuándo lo estás? Si acostarte con alguien significa exponerte a un corazón roto, al ridículo o al dolor, no sé si estaré preparada algún día.